ddiweddarach aeth trwy ddwylo nifer o deuluoedd canoloesol dylanwadol, megis teuluoedd Mortimer, Fitzalan a Beaufort. Nid yw golwg allanol drawiadol y castell wedi newid ryw lawer ers y bedwaredd ganrif ar ddeg, pan fyddai ei gynllun amddiffynnol, gyda'i ddau dwr drwm yn ymwthio allan, wedi bod â phwrpas ymarferol pendant. Daeth y castell dan weinyddiaeth y Tuduriaid o 1495 hyd 1563, pan roddwyd ef gan Elisabeth I i Iarll Caerlyr. Ers Awst 1595, pan brynwyd ef am £ 5,000 gan Syr Thomas Myddleton yr hynaf (1550- 1631) mae wedi bod yn gartref i deulu Myddleton. Yr oedd Syr Thomas yn un o un-ar-bymtheg o blant Llywodraethwr Castell Dinbych, sef Richard Myddleton (1508-75), ac ymsefydlodd yn Llundain gan ddod yn fentrwr masnachol cefnog ac uchel ei barch. Daeth yn Arglwydd Faer ym 1613.1 Ym 1612 daeth Castell y Waun i feddiant ei fab, Thomas arall (1586-1666), a etholwyd yn Aelod Seneddol dros Sir Ddinbych ym 1625. Er iddo ar y dechrau gefnogi'r achos Seneddol a gwasanaethu fel cadfridog yn y Rhyfel Cartref, cefnogodd Syr Thomas yr ieuaf y Brenhinwyr o 1651 ymlaen. Mae iddo gael ei bortreadu yn ami fel Piwritan pybyr yn tarddu yn bennaf o'i gefnogaeth i'r Seneddwyr,2 ond mae hyn yn anghyson â thystiolaeth cyfrifon a chofnodion Cast- ell y Waun.3 Rhwng Chwefror 1630 a 7 Rhagfyr 1632, er enghraifft, gwariodd Syr Thomas £ 120 ar drwsio'r capel preifat yng Nghastell y Waun, a £ 150 pellach ar osod organ gan John Burward.4 Mae'r ffaith fod yna grog yn y capel hefyd yn dyst i lefel ei eglwysyddiaeth, ond y peth mwyaf arwyddocaol oedd iddo sefydlu a noddi sefydliad corawl bychan.5 Efallai fod y gwasanaethau corawl yn Y Waun wedi eu sefydlu yn bennaf i gynnal statws wleidyddol a chymdeithasol Syr Thomas yn yr ardal; nid oedd yn anarferol i deuluoedd eraill o bwys gadw staff o gerddorion.6 Cyfrannodd y teulu Myddleton hefyd at yr ysgol yn Y Waun, gan dalu am ysgolfeistr o 16197 drwy arian o ddegymau rheithorol Y Waun a phlwyfi eraill a brynwyd gan Syr Thomas yr hynaf ym 1614. Fodd bynnag, pan heriwyd ef ym 1632 am fethu â chyfrannu at drwsio eglwys y plwyf yn Y Waun, honnodd Syr Thomas yr ieuaf: the Lordship of Chirk is a Lordship Marcher and hath enjoyed many immunities and Privilages tyme out of minde and amongst others that it hath a free Chappell and owned with the Tythe of all the ancient Demesne Lands of the Castle there, for the maintenance thereof and of a Chaplaine. And that the said Demeasnes have bin euer free from anie ceasment for the reparacion of the Parish Church and were neuer rated, nor questioned to be rated in the memorie of man.8